Библиографическое описание:Сульфатирование аллобетулина сульфаминовой кислотой в N, N-диметилформамиде и 1,4-диоксане : научное издание / В. А. Левданский, Т. Ю. Иваненко, А. В. Левданский. - Текст : непосредственный // Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Химия. - 2024. - Т. 17, № 3. - С. 448-456. - Работа выполнена в рамках государственного задания ИХХТ СО РАН проект FWES-2021-0017 с использованием оборудования Красноярского регионального центра коллективного пользования ФИЦ КНЦ СО РАН. - ISSN 1998-2836. - ISSN 2313-6049.
Аннотация:Сернокислотные эфиры бетулина и многочисленных его производных представляют интерес для химико-фармацевтической промышленности в качестве ингибиторов комплемента. Разработка новых эффективных способов синтеза сернокислотных эфиров бетулина и его производных является актуальной задачей. Впервые изучено сульфатирование аллобетулина сульфаминовой кислотой в присутствии мочевины в среде 1,4-диоксана и N, N-диметилформамида. Установлено, что реакция протекает в гомогенной среде при температуре 70-75 °C за 3-4 часа с образованием 3-сульфата аллобетулина. Строение 3-сульфата аллобетулина подтверждено методами ИК- и ЯМР-спектроскопии, а состав - элементным анализом.
Sulfuric acid esters of betulin and its numerous derivatives are of interest to the chemical and pharmaceutical industry as complement inhibitors. The development of new efficient methods for the synthesis of sulfuric acid esters of betulin and its derivatives is an actual task. The sulfation of allobetulin with sulfamic acid in the presence of urea in a medium of 1,4-dioxane and N, N-dimethylformamide was studied for the first time. It was found that the reaction proceeds in a homogeneous medium at a temperature of 70-75 °C in 3-4 hours with the formation of allobetulin 3-sulfate. The structure of allobetulin 3-sulfate was confirmed by FTIR and NMR spectroscopy, and its composition was confirmed by elemental analysis.