Библиографическое описание:НОВЫЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ 3-О-ЛАКТАТА АЛЛОБЕТУЛИНА И ЕГО ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА : научное издание / Е. С. Скурыдина [и др.]. - Текст : непосредственный // Химия растительного сырья. - 2023. - № 4. - С. 367-374. - Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства науки и высшего образования РФ в рамках государственных заданий ИХХТ СО РАН ФИЦ КНЦ СО РАН (проект 121031500180-8) и ИХТТМ СО РАН (проект 121032500064-8). В работе использовано оборудование Красноярского регионального центра коллективного пользования ФИЦ КНЦ СО РАН. - ISSN 1029-5151. - ISSN 1029-5143, DOI 10.14258/jcprm.20230413803.
Аннотация:В данной работе предложены новые одностадийные способы синтеза 3-О-лактата аллобетулина из бетулина и из бересты березы Betula Pendula Roth. Состав полученных образцов 3-О-лактата аллобетулина после перекристаллизации из этанола и ацетона определен методом элементного анализа, а его строение впервые подтверждено методами ИК- и ЯМР-спектроскопии. Температура плавления 3-О-лактата аллобетулина составляет 225-226 ;°С. Одностадийный способ получения 3-О-лактата аллобетулина из бетулина основан на совмещении стадий изомеризации бетулина в присутствии серной кислоты и образовании эфира с молочной кислотой, что не требует дополнительной стадии синтеза аллобетулина. Выход 3-О-лактата аллобетулина составляет 77% масс. Одностадийный способ получения 3-О-лактата аллобетулина непосредственно из бересты березы основан на совмещении стадии экстракции бетулина, его изомеризации в аллобетулин и этерификации аллобетулина, это позволило исключить стадии выделения бетулина и синтеза аллобетулина. Выход 3-О-лактата аллобетулина составляет 12% от массы абсолютно сухой бересты (~32%масс. от содержащегося в ней бетулина). Учитывая, что аллобетулин и его производные обладают антибактериальной, иммунотропной, противоязвенной и противовирусной активностью, а производные молочной кислоты проявляют иммуномодулирующую, противовоспалительную и противомикробную активность, можно ожидать, что 3-О-лактат аллобетулина будет проявлять улучшенные по сравнению с исходными веществами фармакологические свойства.
In this work the new, one-step methods for the synthesis of allobetulin 3-O-lactate from betulin and birch bark were proposed. The composition of the obtained samples of allobetulin 3-O-lactate after recrystallization from ethanol and acetone was determined by elemental analysis, and its structure was confirmed by IR and NMR spectroscopy for the first time. The melting point of allobetulin 3-O-lactate is 225-226 ;°C. The one-step method for the preparation of allobetulin 3-O-lactate from betulin is based on the combination of the stages of isomerization of betulin in the presence of sulfuric acid and the formation of ester with lactic acid, that does not require an additional stage of allobetulin synthesis. The yield of allobetulin 3-O-lactate is 77 ;wt%. The one-stage method of obtaining allobetulin 3-O-lactate directly from birch bark is based on combining the stages of betulin extraction, its isomerization into allobetulin and esterification of allobetulin, it allowed to exclude the stages of betulin extraction and allobetulin synthesis. The yield of allobetulin 3-O-lactate is 12% of the mass of absolutely dry birch bark (~32%wt. of betulin contained in it). Taking into account that allobetulin and its derivatives have antibacterial, immunotropic, anti-ulcer and antiviral activity, and lactic acid derivatives show immunomodulatory, anti-inflammatory and antimicrobial activity, it can be expected that allobetulin 3-O-lactate will show improved pharmacological properties compared to the starting substances.
Издательство:Алтайский государственный университет, Сибирский государственный университет науки и технологий им. акад. М.Ф. Решетнева, Национальный исследовательский Томский политехнический университет, Красноярский научный центр СО РАН, Сибирский НИИ сельского хозяйства и торфа СО РАСХН, Сибирский федеральный университет, Национальный исследовательский Томский государственный университет, Барнаул
Источник:Химия растительного сырья
Выпуск:№ 4
Номера страниц:367-374
Держатель оригинала документа:Институт химии и химической технологии Сибирского отделения Российской академии наук (ИХХТ СО РАН) ФИЦ КНЦ СО РАН, Институт химии твердого тела и механохимии СО РАН, Сибирский федеральный университет, Федеральный исследовательский центр «Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук» (ФИЦ КНЦ СО РАН)
Количество экземпляров:
Твёрдая копия издания отсутствует в фонде библиотеки
