Библиографическое описание:Изучение нитрозофенол-хиноноксимной таутомерии производных 1,4-нафтохинона в твердой фазе и растворе : научное издание / Л. М. Горностаев, С. Д. Кирик, Д. С. Руденко. - Текст : непосредственный // Бутлеровские сообщения. - 2022. - Т. 70, № 6. - С. 20-32. - ISSN 2074-0212, DOI 10.37952/ROI-jbc-01/22-70-6-20.
Аннотация:Многие природные соединения, обладающие широким спектром биологического действия, представляют собой производные полиядерных ароматических структур с сопряженными бензольными кольцами. Особое место среди таких соединений занимают вещества хиноидной природы, в том числе - производные 1,4-нафтохинона. Высокая реакционная способность, а также разнообразие потенциальных областей практического применения таких соединений делает их удобным объектом для изучения. Ранее оксимированием 2-ариламино-1,4-нафтохинонов получены соответствующие (4 Е )-3-ариламино-4-(гидроксиимино)нафталин-1(4 Н )-оны. Известно, что хинонмонооксимы, например, такие как 1,4-бензхинонмонооксим, способны находиться в состоянии таутомерного равновесия с 1,4-нитрозофенольной формой. Методами спектроскопии в видимой области и спектроскопии диффузного отражения изучена возможность существования (4 Е )-3-ариламино-4-(гидроксиимино)нафталин-1(4 Н )-онов в нитрозоаренольной и хиноноксимной формах. Показано, что некоторые оксимы в твердом виде и в растворе существуют в оксимной форме, а другие - в нитрозоформе. Синтезированные продукты вводились в реакцию с 2,2-дигидрокси-1,3-индандионом. Структура полученных при этом (6 E )-5-ариламино-6-гидроксиимино-4 b ,11 b -дигидрокси-4 b ,5-дигидробензо[ f ]индено [1,2- b ]индол-11,12(6 H ,11b H )-дионов (хиноноксим-нитрозоаренольная таутомерия) изучена как в растворителях методом спектроскопии в видимой области, так и в твердой фазе методом спектрального диффузного отражения. Установление структуры ряда исследуемых веществ проведено методом порошкового рентгено-структурного анализа (пРСА). Найдены конформеры исследуемых продуктов. Показано, что в случае изолированной оксимной группы таутомерное превращение в нитрозоформу заторможено. Если оксимная группа находится на расстоянии водородной связи от карбонильной, то происходит переход в нитрозоформу, которая стабилизируется.
Many natural compounds with a wide spectrum of biological activity are derivatives of polynuclear aromatic structures that contain conjugated benzene rings. Quinoid substances including derivatives of 1,4-naphthoquinone occupy a special place among these compounds. The high reactivity and the variety of potential practical applications make them a convenient object for study. Previously, (4 E )-3-arylamino-4-(hydroxyimino)naphthalene-1(4 H )-ones were synthesized by 2-aryl-amino-1,4-naphthoquinones oximation. Quinone monooximes, such as 1,4-benzquinone monooxime, can be in tautomeric equilibrium with the 1,4-nitrosophenol form. The possibility of the existence of (4 E )-3-arylamino-4-(hydroxyimino)naphthalene-1(4 H )-ones in the nitrosoarenole and quinone oxime forms was evaluated by the methods of spectroscopy in the visible region and diffuse reflection spectroscopy. It has been shown that some oximes in both the solid form and solution exist in the oxime form, while others exist in the nitroso form. The reaction of these products with 2,2-dihydroxy-1,3-indanedione was performed. The structure of the (6 E )-5-arylamino-6-hydroxyimino-4 b ,11 b -dihydroxy-4 b ,5-dihydrobenzo[ f ]indeno[1,2- b ]indole-11,12(6 H , 11b H )-diones (quinonoxime-nitrosoarenole tautomerism) was studied in both solvents and the solid phase by the methods of spectroscopy in the visible region and spectral diffuse reflection, respectively. The structure of some studied compounds was confirmed by the method of powder X-ray diffraction analysis, and the conformers of the studied products were found. In the case of the isolated oxime group, the tautomeric transformation into the nitroso form was shown to be inhibited. If the oxime group is at a hydrogen bond distance from the carbonyl group, the transition occurs to the stabilized nitroso form.
Издательство:ООО "Инновационно-издательский дом "Бутлеровское наследие, Казань
Источник:Бутлеровские сообщения
Выпуск:Т. 70, № 6
Номера страниц:20-32
Держатель оригинала документа:Институт химии и химической технологии СО РАН, Красноярский государственный медицинский университет им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого, Красноярский государственный педагогический университет им. В.П. Астафьева
Количество экземпляров:
Твёрдая копия издания отсутствует в фонде библиотеки
