Библиографическое описание:Синтез, кислотно-основные свойства и сульфонилирование диалкил-5-амино-2-гидрокси-4,6-диметилизофталатов : научное издание / И. Г. Поваров [и др.]. - Текст : непосредственный // Журнал органической химии. - 2020. - Т. 56, № 8. - С. 1257-1267. - ISSN 0514-7492, DOI 10.31857/S0514749220080121.
Аннотация:Впервые синтезированы диалкил-5-амино-2-гидрокси-4,6-диметилизофталаты при восстановлении дитионитом натрия соответствующих нитрозопроизводных. Для полученных соединений определены значения р K <sub>а</sub> и р K <sub>ВН</sub>+<sup>. </sup>С учетом кислотности и основности найдены условия для сульфонилирования аминоизофталатов п -толуолсульфохлоридом и п -ацетамидобензолсульфохлоридом. В результате получены ранее неизвестные сульфонилированные производные перзамещенных аминоизофталатов с потенциальными противомикробными свойствами. Состав и строение соединений подтверждены с помощью ИК, УФ, ЯМР <sup>1</sup>Н спектроскопии и масс-спектрометрии. Посредством квантово-химических вычислений методом DFT BP86-D3/def2-SVP установлено геометрическое строение сульфонилированных соединений. Выявлено антибактериальное действие диэтил-5-(4-ацетамидобензолсульфонамидо)-2-гидрокси-4,6-диметилизофталата.
Dialkyl 5-amino-2-hydroxy-4,6-dimethylisophthalates were synthesized for the first time upon reduction of the corresponding nitroso derivatives with sodium dithionite. For the obtained compounds p K <sub>a </sub>and p K <sub>BH</sub>+ values were determined. Given acidity and basicity, conditions were found for sulfonylation with p -toluenesulfonyl chloride and p-acetamidobenzenesulfonyl chloride. As a result, previously unknown sulfonylated derivatives of substituted aminoisophthalates with potential antimicrobial properties were obtained. The composition and structure of the compounds were confirmed by IR, UV, <sup>1</sup>H NMR spectroscopy and mass spectrometry. By means of quantum chemical calculations by the DFT method BP86-D3/def2-SVP, the geometric structure of sulfonylated compounds was established. The antibacterial effect of 5-(4-acetamidobenzenesulfonamido)-2-hydroxy-4,6-dimethylisophthalate was revealed.
Держатель оригинала документа:ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева», ФГБОУ ВО «Сибирский федеральный университет»
Количество экземпляров:
Твёрдая копия издания отсутствует в фонде библиотеки
