Библиографическое описание:Реакционная способность пиридилзамещенных изонитрозодикетонов в синтезе пара-нитрозофенолов : научное издание / Е. В. Роот [и др.]. - Текст : непосредственный // Журнал органической химии. - 2019. - Т. 55, № 7. - С. 1093-1097. - ISSN 0514-7492, DOI 10.1134/S0514749219070139. Перевод заглавия: Reactivity of Pyridyl-Substituted Isonitrosodiketones in the Synthesis of para-Nitrosophenols
Аннотация:При проведении циклоконденсации сложных эфиров ацетондикарбоновой кислоты с пиридилзамещенными изонитрозо-β-дикетонами были синтезированы перзамещенные пара нитрозофенолы. Выход целевого продукта зависел от положения атома азота в пиридиновом кольце, ив случае α-пиридинового заместителя он был существенно ниже. Посредством квантово-химических вычислений методом DFT B3LYP-D3/6-311G(d,p) показано, что причиной снижения реакционной способности карбонильной группы, связанной с α-пиридиновым заместителем, является их близкое к компланарному расположение. Другие заместители, β-иγ-пиридиновые циклы, расположены под бо́льшим углом к карбонилу, что повышает его реакционную способность.
When carrying out the cyclocondensation of the acetonedicarboxylic acid esters with pyridsubstituted isonitrosoβ-diketones persubstituted para -nitrosophenols was synthesized. Yields of compounds depended on the position of nitrogen atom in the pyridine ring. In the case of alpha-pyridine substituent the yield of the target product was significantly reduced. Quantum chemical calculations by DFT B3LYP-D3/6-311G(d,p) method have shown that the reason for the decrease in the reactivity of the carbonyl group associated with the alpha-pyridine substituent is their location in the same plane. Other substituents, β-and γ-pyridine cycles, are located at an angle to the carbonyl group which increases its reactivity.
Издательство:Федеральное государственное бюджетное учреждение "Российская академия наук, Москва
Источник:Журнал органической химии
Выпуск:Т. 55, № 7
Номера страниц:1093-1097
Держатель оригинала документа:ФГБОУ ВО «Красноярский государственный медицинский университет им. профессора В.Ф. Войно-Ясенецкого», ФГБОУ ВО «Сибирский государственный университет науки и технологий им. академика М.Ф. Решетнева», ФГБОУ ВО «Сибирский федеральный университет»
Количество экземпляров:
Твёрдая копия издания отсутствует в фонде библиотеки
