Библиографическое описание:КИСЛОТНОСТЬ ПЕРЗАМЕЩЕННЫХ ПАРА-НИТРОЗОФЕНОЛОВ, СОДЕРЖАЩИХ ПИРИДИНОВЫЙ ЗАМЕСТИТЕЛЬ : научное издание / А. А. Кукушкин, А. П. Привалихина, Е. В. Роот [и др.]. - Текст : непосредственный // Успехи современного естествознания. - 2017. - № 6. - С. 18-22. - ISSN 1681-7494. Перевод заглавия: ACIDITY OF EXHAUSTIVELY SUBSTITUTED PARA-NITROSOPHENOLS WITH PYRIDINE SUBSTITUENTS
Аннотация:Существует ряд полностью замещенных нитрозофенолов со сложноэфирными группами и метильными заместителями в кольце, для которых известны константы кислотности, значения которых составляют 5,33-5,64. В настоящей работе впервые определены значения рКа для недавно синтезированных нитрозофенолов, содержащих одновременно алкоксикарбонильные группы и пиридиновый заместитель в ароматическом ядре. Исследование проводилось спектрофотометрическим методом при температуре 25°С в цитратных буферных растворах. Зависимость изменения кислотности при увеличении алкильного заместителя сложноэфирной группы, показанная для нитрозофенолов с метильными групами в кольце, сохраняется для нитрозофенолов с пиридиновым фрагментом. Установлено, что введение пиридинового заместителя повышает кислотность примерно на порядок в сравнении с известными перзамещенными нитрозофенолами. Такое увеличение кислотности хорошо объясняется проявлением отрицательного мезомерного эффекта атома азота, которое возможно при условии копланарности пиридинового и бензольного колец.
There are a number of exhaustively substituted nitrosophenols with ester groups and methyl substituents in the ring. Acidity constants values are 5,33-5,64 for this nitrosophenols. In the present work, the values of pKa for the newly synthesized nitrosophenols containing simultaneously alkoxycarbonyl groups and the pyridine substituent in the aromatic ring were determined for the first time. The study was performed spectrophotometrically at a temperature of 25°C in citrate buffer solutions. The dependence of the change in acidity with increase in the alkyl substituent of ester groups is the same for nitrosophenols with methyl groups in the ring and for nitrosophenols with a pyridine substituent. It was found the introduction of a pyridine substituent increases acidity by about an order of magnitude in comparison with the known persubstituted nitrosophenols. This increase in acidity is well explained by the manifestation of a negative mesomeric effect of nitrogen atom. It is possible under the condition of co-planarity of the pyridine and benzene rings.
Издательство:ООО "Издательский Дом Академия Естествознания, Москва
Источник:Успехи современного естествознания
Выпуск:№ 6
Номера страниц:18-22
Держатель оригинала документа:Красноярский государственный медицинский университет им. проф. В.Ф. Войно-Ясенецкого, Сибирский государственный аэрокосмический университет им. академика М.Ф. Решетнева
Количество экземпляров:
Твёрдая копия издания отсутствует в фонде библиотеки
