Библиографическое описание:5,6-дигидропирановые производные нор-лупана: синтез и свойства = 5, 6-dihydropyran derivatives of nor-lupane: synthesis and properties / А. В. Немтарев, Д. В. Пономарев, Л. Р. Идрисова [и др.]. - (Полные статьи). - Текст : непосредственный // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2024. - Т. 73, № 8. - С. 2261-2269 : 6 рис., 1 табл. - Библиогр.: с. 2268-2269 (41 назв. ).
Аннотация:На примере тритерпеноида бетулина предложен удобный способ получения производных 5, 6-дигидропирана, содержащих в положении 4 фрагмент нор-тритерпеноида. Способ заключается во взаимодействии лупановых тритерпеноидов с параформальдегидом в диоксане в присутствии серной кислоты. На основе полученного 4- (3, 28-диацетокси-20, 29, 30-три-нор-лупан-19-ил) -5, 6-дигидропирана разработаны подходы к синтезу тритерпеновых производных 5, 6-дигидропиран-2-она и пента-2, 4-диеновой кислоты. Последняя при нагревании с трифлатом трифенилфосфония образует четвертичную фосфониевую соль, которая проявила цитотоксичность в отношении раковых клеток человека MCF-7 (рак молочной железы) и HCT116 (рак толстой кишки) с IC50 4-19 мкмоль•л-1, при этом ее активность в отношении этих клеточных линий оказалась выше, чем активность препарата сравнения камптотецина.
